Некий кинорежиссер отправляется в деревню, где снял когда-то свой дипломный фильм про Дон Кихота, и находит там исполнителя главной роли – спятившего старого сапожника, который возомнил себя настоящим странствующим рыцарем. Тот принимает молодого человека за своего оруженосца Санчо и отправляется с ним в странное путешествие, размывающее границы между реальностью и вымыслом.
История съемок гиллиамовского «Дон Кихота» – один из примеров того, что в киноиндустрии называется «производственным адом». Все началось в далёком 1989 году, когда Терри Гиллиам получил добро на экранизацию романа Сервантеса. Именно тогда он впервые прочел книгу от корки до корки. И сам же счёл его неэкранизируемым.
Но! Тем не менее, последующие 29 лет он потратил на то, чтобы доказать обратное себе и окружающим! Прошло немало времени, прежде чем Гиллиам переписал сценарий, изменил название и снова приступил к съемкам. И снова неудачно: менялись продюсеры, заболевали актеры, производство лишали финансирования, съемки то останавливались, то запускались вновь – в общем, ад. За это время сменилось множество актёров. Так, оруженосца должен был играть Джонни Депп, но его пришлось поменять на Адама Драйвера: Депп состарился и перестал подходить на роль.
О том, как Гиллиам безуспешно пытался снять «Дон Кихота», еще в 2002 году был смонтирован документальный фильм «Затерянные в Ла-Манче».